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<!DOCTYPE html>

<title>Imidsäureester</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Imidsäureester</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Imidsäureester</b> (alternative Bezeichnungen: <i>Imidate</i>, <i>Carboximidate</i>, <i>Imidester</i>, <i>Imidoester</i>, <i>Iminoester</i>, <i>Iminoether</i>) sind eine Stoffgruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, die die <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> R<sup>1</sup>–C(=NH)(–OR<sup>2</sup>) enthalten. Diese Verbindungen leiten sich von den <a href="Imids%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Imidsäuren">Imidsäuren</a> ab, einer <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomeren</a> Form der <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a>. Die Imidsäureester reagieren basisch und bilden mit Säuren <a href="Salze" title="Salze">Salze</a>.<sup id="cite_ref-Beyer_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Die Imidsäureester können aus <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a> durch <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> in Gegenwart von wasserfreiem <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und anschließender <a href="Protonierung" title="Protonierung">Deprotonierung</a> des als Zwischenprodukt gebildeten <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorids</a> mit einer schwachen Base – beispielsweise <a href="Natriumhydrogencarbonat" title="Natriumhydrogencarbonat">Natriumhydrogencarbonat</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> – hergestellt werden (<a href="Pinner-Reaktion" title="Pinner-Reaktion">Pinner-Reaktion</a>):<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Alternative Darstellungswege für Imidsäureester sind:

</p>

<ul><li>die <i>O</i>-<a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a> von Amiden mit <a href="Oxonium" title="Oxonium">Oxonium</a>-<a href="Tetrafluoroborat" class="mw-redirect" title="Tetrafluoroborat">Tetrafluoroborat</a>-Salzen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>die Umsetzung einwertiger <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> mit Nitrilen unter den Bedingungen der <a href="Houben-Hoesch-Reaktion" title="Houben-Hoesch-Reaktion">Houben-Hoesch-Reaktion</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><i>N</i>-substituierte Imidsäureester erhält man durch Umsetzung von <a href="Aromatische_Amine" title="Aromatische Amine">Amino-Aromaten</a> oder Amino-<a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a> mit <a href="Orthocarbons%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Orthocarbonsäureester">Orthocarbonsäureestern</a>.</li>

<li>Cyclische Imidsäureester – beispielsweise <a href="Oxazoline" title="Oxazoline">2-Oxazolin</a> (4,5-Dihydro-1,3-oxazol) – erhält man durch Umsetzung von Aminoalkoholen mit Carbonsäuren, bzw. Carbonsäurechloriden unter Wasserabspaltung (Beispiel:<a href="2-Ethyl-2-oxazolin" title="2-Ethyl-2-oxazolin">2-Ethyl-2-oxazolin</a>).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Unter neutralen Bedingungen sind Imidsäureester gegenüber Wasser relativ stabil. Beim Erhitzen von Arylimidsäureestern bilden sich die <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylamide (<a href="Chapman-Umlagerung" title="Chapman-Umlagerung">Chapman-Umlagerung</a>).<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Umsetzung von Imidsäureester-Hydrochloriden mit wasserfreiem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> erhält man <a href="Amidin" class="mw-redirect" title="Amidin">Amidine</a>.<sup id="cite_ref-Beyer_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>Beispiel:

</p>

<p>Mit Metallhydriden oder komplexen Hydriden, wie <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a>, lassen sich <i>N</i>-substituierte Imidsäureester zu sekundären bzw. tertiären Aminen reduzieren.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>Beispiel:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Stanley Sandler und Wolf Karo: <cite style="font-style:italic">Organic Functional Group Preparations</cite>. 2. Auflage. Academic Press, San Diego 1989, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>314–350</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.au=Stanley+Sandler+und+Wolf+Karo&rft.btitle=Organic+Functional+Group+Preparations&rft.date=1989&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.pages=314-350&rft.place=San+Diego&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></li>

<li>H. Pielartzik, B. Irmisch-Pielartzik, Theophil Eicher: <cite style="font-style:italic">Carbonsäure-ester-imide, hydroximide, -hydrazonide bzw. 1-Alkoxy-1-diazo-alkane</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Houben-Weyl</cite>. Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. E 5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 978-3-13-217504-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>812<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7lSGAwAAQBAJ&pg=PA812#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.atitle=Carbons%C3%A4ure-ester-imide%2C+hydroximide%2C+-hydrazonide+bzw.+1-Alkoxy-1-diazo-alkane&rft.au=H.+Pielartzik%2C+B.+Irmisch-Pielartzik%2C+Theophil+Eicher&rft.btitle=Houben-Weyl&rft.date=1985&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783132175044&rft.pages=812+ff.&rft.place=Stuttgart%2C+New+York&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag&rft.volume=E+5" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Beyer-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Beyer_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Beyer_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans Beyer, Wolfgang Walter: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der organischen Chemie</cite>. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>230</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.au=Hans+Beyer%2C+Wolfgang+Walter&rft.btitle=Lehrbuch+der+organischen+Chemie&rft.date=1978&rft.edition=18.&rft.genre=book&rft.isbn=3777603422&rft.pages=230&rft.place=Stuttgart&rft.pub=S.+Hirzel+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael B. Smith, Jerry March: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">March's Advanced Organic Chemistry</cite>. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1275</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=by05kNKm_xYC&pg=PA1275#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.au=Michael+B.+Smith%2C+Jerry+March&rft.btitle=March%27s+Advanced+Organic+Chemistry&rft.date=2007&rft.edition=6.&rft.genre=book&rft.isbn=9780471720911&rft.pages=1275&rft.place=Hoboken%2C+New+Jersey&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-00249"><i>Imidsäuren</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Hartwig Perst: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Oxonium Ions in Organic Chemistry</cite>. Verlag Chemie, 1971, ISBN 3-527-25348-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>128–137</span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.au=Hartwig+Perst&rft.btitle=Oxonium+Ions+in+Organic+Chemistry&rft.date=1971&rft.genre=book&rft.isbn=3527253483&rft.pages=128-137&rft.pub=Verlag+Chemie" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael B. Smith, Jerry March: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">March's Advanced Organic Chemistry</cite>. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>732</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=by05kNKm_xYC&pg=PA732#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.au=Michael+B.+Smith%2C+Jerry+March&rft.btitle=March%27s+Advanced+Organic+Chemistry&rft.date=2007&rft.edition=6.&rft.genre=book&rft.isbn=9780471720911&rft.pages=732&rft.place=Hoboken%2C+New+Jersey&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael B. Smith, Jerry March: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">March's Advanced Organic Chemistry</cite>. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1697</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=by05kNKm_xYC&pg=PA1697#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.au=Michael+B.+Smith%2C+Jerry+March&rft.btitle=March%27s+Advanced+Organic+Chemistry&rft.date=2007&rft.edition=6.&rft.genre=book&rft.isbn=9780471720911&rft.pages=1697&rft.place=Hoboken%2C+New+Jersey&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Andor Hajós: <cite style="font-style:italic">Reduktion mit Metallhydriden bzw. komplexen Hydriden</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Houben-Weyl</cite>. Methoden der Organischen Chemie. 4. Auflage. IV/1d Reduktion Teil II. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1981, ISBN 978-3-13-217504-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>812<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-CaGAwAAQBAJ&pg=PA351#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imids%C3%A4ureester&rft.atitle=Reduktion+mit+Metallhydriden+bzw.+komplexen+Hydriden&rft.au=Andor+Haj%C3%B3s&rft.btitle=Houben-Weyl&rft.date=1981&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783132175044&rft.pages=812+ff.&rft.place=Stuttgart%2C+New+York&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag&rft.volume=IV%2F1d+Reduktion+Teil+II" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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